猛龙总经理鲍比-韦伯斯特表示，球队重新得到科怀-伦纳德与2018年首次交易得到他并不相同，关键区别在于伦纳德这次已经签下续约合同。韦伯斯特在发布于TSN.ca的采访中告诉TSN的凯特-贝内斯：“我确实认为这是不同的。我认为会有很多与2019年的比较，原因显而易见。我认为有几个重要原因，这有点不同，因为他签了续约合同。”
韦伯斯特说：“上次他来的时候我们都知道，在很多方面这是一次性的交易。而我认为这次，我们感觉我们有一个更大的窗口期。”伦纳德在超过七年后首次作为猛龙球员亮相，在球队大胜纽约尼克斯的比赛中得到21分。
韦伯斯特透露，猛龙在伦纳德效力洛杉矶期间一直关注他的可交易性，并在6月23日NBA选秀前接到快船的电话，表示他们可能愿意进行交易。韦伯斯特说，他和猛龙对伦纳德做了尽职调查，当时伦纳德正与快船一起接受NBA的调查，原因是记者巴勃罗-托雷的调查可能涉及工资帽规避。虽然交易在达成协议后搁置了数月，但韦伯斯特说他相当确定事情最终会解决。
快船和老板史蒂夫-鲍尔默因调查结果受到重罚，但伦纳德只收到了70万美元罚款，相比之下他2026-27赛季的薪水为5610万美元。在处罚宣布近两周后，将伦纳德送回多伦多的交易正式完成，猛龙送出布兰登-英格拉姆、格雷迪-迪克、两个首轮签、两个次轮签和一个选秀权互换。
韦伯斯特表示，处理好伦纳德本赛季之后的未来是“巨大的”，并且在决定让他回归时占了很大分量。他说：“让他锁定下来，同时也了解他的心态，那就是我想来这里。我想在这里结束我的职业生涯。我想帮助年轻球员、这座城市、球迷、这个国家，这对我来说意义重大。所以，我认为这都是整件事的一部分。”
伦纳德上赛季在快船出战65场，场均得到职业生涯最高的27.9分。韦伯斯特表示，保持现年35岁的伦纳德的健康仍然是一个微妙的过程。他说：“老实说，我们会一天一天来，然后一周一周来，然后在赛季过程中再决定。我认为这是唯一明智的前进方式，同时也不给他制造期望。不公开制造期望，而是保持非常稳妥，让他信任工作人员。”